Главное направление научных занятий С. определила его магистерская диссертация и первые статьи, опубликованные им ещё в конце 1880-х годов. Эти работы посвящены анализу сообщений иностранцев о средневековой России. Ученым был проведен глубокий анализ сочинения Джильса Флетчера, английских известий о России из сборника Гаклюйта. С. проанализировал высказывания Флетчера относительно социального, экономического положения русского народа, его быта, природы России, политического устройства государства и закончил своё исследование общей характеристикой сочинения Флетчера, проанализировав, помимо прочего, литературную обработку материала и способы его преподнесения. Однако со временем научные интересы С. смещаются в сторону исторической географии и истории XIX в., что связано с преподаванием им курсов по этим дисциплинам в Петербургском университете. Так из под его пера выходят сочинения о деятельности М.М. Сперанского, Александра I и Николая I. Большую работу С. провел по изучению деятельности Комитета министров впервой половине XIX в.
С. одним из первых начал исследование истории борьбы большевиков за власть на Южном Кавказе, долгое время оставаясь одним из крупнейших специалистов в этом вопросе. Выделил особенности протекания политической борьбы в Бакинском регионе.
Основным предметом научных и богословских занятий С. является выяснение основных задачи философии. К решению этой задачи он подошел с исторической точки зрения. С. выделяет три основных задачи, к решению которых пришла в своем историческом развитии философская мысль. Первая задача – космологическая, т.е. определение связи между развитием природы, вселенной и Богом. Вторая из поставленных философией задач – изучение законов человеческой деятельности. Третья проблема – оценка познавательной и мыслительной деятельности людей. Главным предметом научных изысканий С. стало изучение космологии, т.к. все остальное он считал вспомогательным. С. доказывал, что стремление к философскому познанию заложено в самой природе человека, а значит препятствовать ему, равносильно сопротивлению самой природе.
Важным предметом научных занятий и преподавания С. были также история философии, история раннего христианства, история общественной мысли.
С. является последователем теории эволюционизма. Основным принципом классификации у Сиповского служит деление литературы не на отдельных авторов, а на жанры. В центре научных интересов С. лежит изучение русской литературы XVIII-XIX вв. Отдельные жанры литературных произведений (такие как комедия, лирика) становятся также объектом изучения С. Однако, несмотря на интерес к новой русской литературе, С. принадлежат серьезные исследования «Слова о полку Игореве» и обзоры современной ему русской литературы, посвященной древнерусским сюжетам. С. также занимался методологией истории литературы, изучением историографии. Ценность представляют труды С. по библиографии, посвященные составлению списков литературы, вышедшей к юбилею А.С. Пушкина, материалы по истории жанров (повести и романа).
Источниковедение древнерусской историографии (летописи, Степенная книга, повести, жития святых и др.) и памятников древнерусского изобразительного искусства, русская палеография и археография
Археология Юго-Восточной Европы и Центральной Азии; технологии изготовления и функций древних орудий труда и реконструкции палеоэкономических систем.
Начал свой исследовательский путь в качестве астронома. Во время командировки в Пекин увлекся изучением китайского языка и уже в 1840-1850х гг. перевел на русский язык некоторые работы о сельском хозяйстве Китая. Впоследствии подготовил целый ряд статей о политической, экономической жизни Китая, его культуре и традициях. В 1863 г. после возвращения в Россию, С. передает собранную им коллекцию книг на китайском и европейских языках в фонды Публичной библиотеки в Санкт-Петербурге. Самой крупной из изданных им работ можно назвать рецензию на книгу М.И.Венюкова «Очерки современного Китая». В 1958 г. были также опубликованы заметки С. о восстании тайпинов, крестьянской войне в Китае, свидетелем которой был С. До сих пор многие из его ценных записей и сочинений остались неизданными и находятся в хранилищах РГБ.